Кубок Липецкой области 1999 год

1/8 финала
Старт (Задонск) Спартак (Казинка) 0:8
Урожай (Красное) Колос (Добринка) -:+
Агротранс (Лев Толстой) ФК Данков 2:5
Дон (Лебедянь) Темп (Доброе) 3:0
ФК Долгоруково ФК Елец 0:3
Урожай (Становое) Олимпия (Усмань) 0:4
Урожай (Хлевное) Торпедо (Грязи) -:+
Маёвка (Елецкий район) Динамо (Липецк) -:+

1/4 финала
Спартак (Казинка) Колос (Добринка) 0:2
ФК Данков Дон (Лебедянь) 5:2
ФК Елец Олимпия (Усмань) 4:2
Торпедо (Грязи) Динамо (Липецк) 1:2

1/2 финала
Колос (Добринка) ФК Данков 5:1 1:1
ФК Елец Динамо (Липецк) 0:2 2:0
пен. 4-1

Финал
ФК Елец Колос (Добринка) 1:0