Финалы Кубка Калужской области
| год | победитель | финалист | результат |
| 1992 | Авангард (Людиново) | Торпедо (Людиново) | 4:3 |
| 1993 | Авангард (Людиново) | Калиф (Калуга) | 1:0 |
| 1994 | Авангард (Людиново) | Торпедо (Людиново) | 3:0 |
| 1995 | Строитель (Калуга) | Штурм (Калуга) | 4:1 |
| 1996 | Авангард (Людиново) | Локомотив (Калуга) | 2:1 |
| 1997 | Олимпик (Калуга) | Квант (Обнинск) | 2:1 |
| 1998 | Динамо (Малоярославец) | Торпедо-КЗАМЭ (Калуга) | 3:1 |
| 1999 | ФК Обнинск | Факел (Белоусово | 4:0 |
| 2000 | Олимпик (Калуга) | Авангард (Людиново) | 1:0 |
| 2001 | МТО (Обнинск) | Факел (Белоусово) | 6:2 |
| 2002 | Ташир (Калуга) | Олимпик (Калуга) | 0:0 пенальти 4-3 |
| 2003 | СК Олимпик (Калуга) | Локомотив-д (Калуга) | 3:2 |
| 2004 | Локомотив-д (Калуга) | Факел (Белоусово | 2:1 |
| 2005 | ФК Малоярославец-Агрисовгаз | Факел (Белоусово | 3:1 |
| 2006 | МиК (Калуга) | СК Олимпик (Калуга) | 3:1 |
| 2007 | Заря (Думиничи) | СК Олимпик (Калуга) | 1:0 |
| 2008 | МиК (Калуга) | Локомотив (Калуга) | 2:1 |
| 2009 | Локомотив (Калуга) | ФК Малоярославец | 2:1 |
| 2010 | Калугаприбор (Калуга) | Авангард (Людиново) | 1:0 |
| 2011 | ВИЛСИ (Калуга) | Заря-КаДви (Калуга) | 3:2 д.в. |
| 2012 | ВИЛСИ (Калуга) | Садовая-Калугаоблгаз (Калуга) | 4:0 |
| 2013 | ВИЛСИ (Калуга) | Калугаприбор (Калуга) | 2:0 |
| 2014 | Олимпик (Калуга) | ФК Малоярославец-2012 | +:- |
| 2015 | ФК Калуга-2 | ВИЛСИ (Калуга) | 3:1 |
 |
